Chimie organique : nomenclature et réactions

La nomenclature IUPAC permet de nommer toute molécule organique à partir de sa structure. On identifie d'abord la chaîne carbonée la plus longue, qui donne le nom de base (méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-...). On numérote les atomes de carbone de cette chaîne pour attribuer les indices les plus petits aux substituants et aux groupes caractéristiques. Les substituants alkyles (méthyl-, éthyl-) et les groupes fonctionnels sont ensuite placés en préfixe ou en suffixe selon des règles précises. Enfin, on assemble le nom complet en respectant l'ordre alphabétique des substituants, sans oublier les indices de position séparés par des tirets.

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés ne contenant que des liaisons simples C-C et C-H ; leur formule générale est C_nH_{2n+2}. Les alcènes possèdent une double liaison C=C, ce qui retire deux atomes d'hydrogène par rapport à l'alcane de même squelette : leur formule générale est C_nH_{2n}. Une double liaison ou un cycle constitue une insaturation, qui modifie la réactivité de la molécule. Pour nommer un alcène, on remplace le suffixe -ane par -ène et on précise la position de la double liaison par le plus petit indice du carbone qui la porte. Par exemple, CH2=CH-CH2-CH3 se nomme but-1-ène.

Les groupes caractéristiques définissent les familles de composés organiques et leurs propriétés chimiques. Le groupe hydroxyle -OH porté par un carbone tétragonal donne un alcool (suffixe -ol) ; le groupe carbonyle C=O en bout de chaîne donne un aldéhyde (-al) et en milieu de chaîne une cétone (-one). Le groupe carboxyle -COOH définit un acide carboxylique (suffixe -oïque), tandis que l'ester -COO- relie un groupe alkyle et un groupe acyle. Pour nommer, on identifie la fonction prioritaire qui impose le suffixe, puis on numérote la chaîne pour lui donner l'indice le plus petit possible.

Les réactions organiques se classent en quatre grandes catégories : addition, élimination, substitution et oxydoréduction. Une addition correspond à l'ajout d'un réactif sur une liaison multiple (double ou triple) pour former un produit saturé ; par exemple, l'hydratation d'un alcène donne un alcool. Une élimination est la réaction inverse : une molécule perd deux atomes ou groupes pour former une liaison multiple. Une substitution remplace un atome ou groupe par un autre sans modifier le squelette carboné, comme la substitution d'un halogène sur un alcane. Enfin, l'oxydation ménagée d'un alcool primaire conduit à un aldéhyde puis à un acide carboxylique.